Prvním zaměstnáním i zdrojem obživy starousedlíků bylo zemědělství a chov dobytka. Jako vedlejší povolání v čase, kdy nebyla polní práce a zvláště v zimě, bylo tkalcovství. Tkalcovské řemeslo přinesli do výběžku franští přistěhovalci a později bylo tkalcovství posíleno další kolonizační vlnou Vlámů. Již ve 14. století bylo ve výběžku značně rozšířeno.
Rozvoj řemesel a obchodu následoval. Nejprve z cizích druhů zboží převládala sůl a ryby (sledi). Z hornolužických měst bylo dováženo sukno. Celní ustanovení Jiřího ze Šlejnic z roku 1560 vyjmenovává smolu, sůl, kůži, plátno, koně, vozy, železo, pivo, přízi, dřevěné výrobky, ovce, prasata, sledě a tuňáky, med, kolomaz, cín, tabulové sklo, vápno, vosk a další clu podléhající dovoz.
Představiteli řemesel byly cechy. Ve Šluknově působil cech tkalcovský (od roku l500 s cechovními ustanoveními o šedesáti článcích), řeznický (1543), krejčovský (1548), ševcovský (1548), kovářský a zámečnický (1560) a kolářský (1562). Další rozvoj cechů následoval ve století 17. až do roku 1725. Cechy opravňovaly sebe i své členy k práci, nákupu surovin a k prodeji hotových výrobků. Kdo nebyl v cechu, nesměl nic z toho provozovat. Počet mistrů byl cechem určen a výhody cechovního mistra se dědily. Určován byl i počet tovaryšů a učňů, připadající na jednoho mistra . Cechy dohlížely dále na kvalitu výrobků, na důkladnou výuku v řemesle i na řemeslnickou (profesní) čest. Prosazováním cechovní rovnosti byl omezován rozvoj soutěžení v práci i v prodeji. Cechy udržovaly omezenou malovýrobu. Na vesnicích reguloval počet řemeslníků feudální pán, který určoval přípustný počet tkalců, tesařů, kovářů apod. Dostatek, ba dokonce přebytek zboží podněcoval i rozvoj primitivního „exportu“. Obchodníci roznášeli v rancích, či rozváželi na trakařích své zboží do širého světa. Tito „cestující“ (Reisemänner) přiváželi zpět kromě stržených peněz i své zážitky, informovali o novinkách a napomáhali tak dalšímu rozvoji řemesla.
První továrny, spíše však manufaktury ve výběžku, vznikají počátkem l8. století, (roku 1708 barvírna v Lipové). Manufaktury se v průběhu 18. století po výběžku rozrůstají a koncem století přecházejí v první tovární zařízení (po uvolnění roboty roku 1789). Slibný průmyslový rozvoj byl zabržděn hospodářským úpadkem a finančním bankrotem po napoleonských válkách. Na počátku tohoto průmyslového rozvoje měl Šluknov v roce 1715 celkem 3332 obyvatel.
Největší ránu gründerskému rozmachu však zasadil katastrofální požár Šluknova v roce 1838. Z jeho následků se již město nevzpamatovalo a okolní menší obce jako Rumburk, nebo Varnsdorf ho průmyslově přerostly.
Šluknov před požárem v roce 1838
Zemědělská výroba se pod feudální vrchností valně nerozvíjela a třicetiletá válka strádání poddaných na Šluknovsku dovršila. Vesnice byly vylidněny, pole zpustošena, zaplevelena, zemědělské usedlosti vypáleny. Nová vrchnost však vesnice, získané konfiskacemi, ždímala stejně, ne-li více. Na vesnicích rostla vrstva nemajetných bezzemků. Tísnivé poměry vedly čas od času k selským rebeliím. Nejznámější z nich byla v Lipové v roce 1680, kde sedláci z okolních vesnic obléhali zámek. K uvolnění tohoto napětí byly zaměřeny některé reformy, jako byl pronájem pozemků od bývalých vrchnostenských dvorů. Okrajové pozemky nevýnosné půdy byly pronajímány poddaným i na šluknovském panství.
Koncem 18. století textilní výroba a zemědělství přestává být jediným zaměstnáním poddaných. Pozemky neposkytovaly dostatek potravy pro přibývající obyvatelstvo. Proto se kromě textilního rozvíjí i domácký průmysl rozmanitého druhu. Výroba různých drobných předmětů ze dřeva podnítila pěstování i těžbu užitkového rovnaného dříví. Vysoká zalidněnost a vzrůst průmyslu vyžadoval v první řadě stavební dříví pro bytovou i průmyslovou výstavbu. I když práce v průmyslu byla mnohem těžší a nezdravější než na poli, přinášela větší sociální jistotu. Sama vrchnost začala podporovat zvyšování zručnosti tkalců, aby z nich vyzískala víc peněz na poddanských dávkách. Většina poddaných se však z poddanství šlechty uvolňovala a přecházela na práci do továren. Největší koncentrace výrobních sil nastala právě před hladomorem neúrodných let, který postihl výběžek v roce 1799. Zemědělství upadalo a každý neúrodný rok doléhal těžce na zástupy hladovějících, kteří se nezřídka srocovali k hladovým bouřím.
Požadavky na stavební dříví a řezivo k výrobě beden a průmyslových obalů zaměřily pozornost majitelů lesa, tedy především vrchnosti, k pěstování hospodářských dřevin, především smrku. Smrk zde byl zaváděn na úkor ostatních dřevin i na půdách chudších. Tak vznikly rozsáhlé smrkové monokultury. Překotná výsadba borovice, zaváděná kolem roku 1850, neměla takový úspěch ani dlouhého trvání. Z ostatních dřevin byla prosazována osika, která byla velmi ceněná k hotovení sít, později na přelomu století i k výrobě sparterie.
Počátky dolování a těžby nerostů sahají až do 15. století. Král Vladislav Jagellonský udělil Šlejnicům v roce 1484 kutací právo, ale již dříve se patriarcha rodu Haugold pokouší v okolí Lobendavy o těžbu zlata. Kutací právo obdržel i v roce 1509 Jindřich Šlejnic. V té době se patrně otvírá na kopci Schweidrich důl na měď. Na kopci Hrazeném se pokoušel o těžbu stříbra Jiří Šlejnic v blízkosti nynějších vodovodních pramenů. V druhé polovině 18. století nechal hrabě Harrach zavádět pokusně těžbu uhlí, aby předešel v budoucnu hrozícímu nedostatku dříví. Povolal horníky z Moravy, vrchním důlním (štajgrem) ustanovil Kristiána Šebestiana Ludwiga. Pracovalo se u Knížecího v letech 1766-7. Po neúspěchu těchto pokusů následovaly další pokusy o těžbu uhlí u Křečan (Rauchenberg) a u Botznu (nynější vrch Partyzán) v Císařském.Tyto pokusy stály hraběte 7 tisíc rakouských zlatek.
V letech 1842-3 se sedlák Müller z Císařského pokoušel těžit uhlí na témž místě. Vykopaná šachta se mu po několika dnech sesula a půda propadla patrně do ještě hlubší šachty. V roce1855 byla opět otevřena šachta na Schweidrichu (stará „Kopperzeche“). Tentokrát se těžební úsilí zaměřilo na zlato a stříbro, nalezli však jen měděnou rudu. Roku 1897 zahájil továrník Richter z Varnsdorfu nové těžební pokusy na Schweidrichu. Zkoušky vytěžené rudy prokázaly pozoruhodný obsah niklu (l2 – 19 %) a jen nepatrné množství stříbra a zlata. Půda v okolí šachty slibovala nadějnou výtěž okru.
Již v nejstarších dobách protkávala výběžek síť významných cest, později silnic. Jejich důležitost chápala i vrchnost a nutila poddané, aby je udržovali v trvale sjízdném stavu. Nejstarší cesta (kolem roku 1300) spojovala především všechny hrady a hrádky od Tolštejna údolím Křinice až do saského Hohnštejnu. Jedna její odbočka vedla přes Krásný Buk a Brtníky do Saska, přes dnešní osadu Kopec na západ. Za Mikulášovicemi se napojovala na cestu, vedoucí do saského Sebnitz, (tato cesta bývala též nazývána „zlodějská“). Ze Šluknova odbočovala cesta přes dnešní Sohland do Budišína. Již dlouho před rokem 1440 procházela Šluknovem „solná cesta“. Síť silnic se dělila na státní (erární), okresní a obecní.
Bohatá síť cest napomáhala rozvoji obchodu, bohužel sloužila však i k rychlejšímu přesunu armád při jejich vpádu do českých zemí. Také blízkost zemských hranic způsobila, že mnoho krvavých bitev se strhlo právě ve výběžku a průtahy armád se Šluknovu nikterak nevyhnuly.
Železnice pronikla do výběžku až v druhé polovině 19. století. Trať Rumburk – Mikulášovice byla dokončena v roce 1884. Do Šluknova přijel první vlak v lednu 1886.
Nejstarší poštovní úřad byl v Lobendavě (z roku 1797). Od roku 1810 provozovala vrchnost doručování dopisů i přepravu osob dostavníkem ve vlastní režii. Po roce 1836 se objevují „pošťáci“ i ve Šluknově a v roce 1848 je tu zřízen i c.k. poštovní úřad.
Majitelé panství Šluknov do roku 1945
Válečná lítice sužuje město